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產(chǎn)品名稱:羧基PEG芴甲氧羰基亞氨基 ;HOOC-PEG-NH-FMOC
1. 優(yōu)勢(shì)與局限性
優(yōu)勢(shì):
保護(hù)-釋放雙功能:FMOC提供可逆的氨基保護(hù),精確控制反應(yīng)位點(diǎn)。
PEG增溶:顯著提高疏水性分子的水溶性,降低免疫原性。
化學(xué)穩(wěn)定性:PEG鏈可屏蔽分子間相互作用,減少聚集。
局限性:
FMOC脫除條件:需在弱堿性條件下(如20%哌啶/DMF)處理,可能影響部分敏感分子(如某些蛋白質(zhì))。
成本較高:FMOC試劑和PEG原料價(jià)格較普通保護(hù)基(如Boc)更高。
2. 替代方案與比較
Boc保護(hù)基:
優(yōu)勢(shì):脫除條件更溫和(TFA處理),成本更低。
劣勢(shì):TFA可能引起多肽或蛋白質(zhì)骨架的乙酰化或降解。
Alloc/Allyl保護(hù)基:
優(yōu)勢(shì):可通過(guò)鈀催化脫除,適用于光控釋放等高級(jí)應(yīng)用。
劣勢(shì):合成步驟復(fù)雜,成本高。
選擇依據(jù):
若需溫和脫保護(hù)且對(duì)成本敏感:優(yōu)先選Boc。
若需精確控制氨基暴露時(shí)機(jī):HOOC-PEG-NH-FMOC更優(yōu)。
3. 實(shí)際案例:多肽-PEG-FMOC的合成與脫保護(hù)
步驟:
合成FMOC-Lys(Boc)-OH(含F(xiàn)MOC保護(hù)的ε-氨基和Boc保護(hù)的α-氨基)。
通過(guò)SPPS延伸多肽鏈,保留N端FMOC保護(hù)。
將多肽C端羧基與HOOC-PEG-NH-FMOC偶聯(lián),形成多肽-PEG-NH-FMOC。
用20%哌啶/DMF處理,脫除N端FMOC,暴露氨基用于熒光標(biāo)記(如FITC偶聯(lián))。
結(jié)果:
最終產(chǎn)物為FITC-多肽-PEG-NH?,兼具熒光信號(hào)、PEG長(zhǎng)循環(huán)特性和游離氨基的進(jìn)一步修飾潛力。
產(chǎn)地:西安
用途:科研
包裝:瓶裝
供應(yīng)商:西安昊然生物
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