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HOOC-PEG-NH-FMOC的優(yōu)勢(shì)與局限性

時(shí)間:2025/5/9閱讀:90
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產(chǎn)品名稱:羧基PEG芴甲氧羰基亞氨基 ;HOOC-PEG-NH-FMOC

1. 優(yōu)勢(shì)與局限性

優(yōu)勢(shì):

保護(hù)-釋放雙功能:FMOC提供可逆的氨基保護(hù),精確控制反應(yīng)位點(diǎn)。

PEG增溶:顯著提高疏水性分子的水溶性,降低免疫原性。

化學(xué)穩(wěn)定性:PEG鏈可屏蔽分子間相互作用,減少聚集。

局限性:

FMOC脫除條件:需在弱堿性條件下(如20%哌啶/DMF)處理,可能影響部分敏感分子(如某些蛋白質(zhì))。

成本較高:FMOC試劑和PEG原料價(jià)格較普通保護(hù)基(如Boc)更高。

2. 替代方案與比較

Boc保護(hù)基:

優(yōu)勢(shì):脫除條件更溫和(TFA處理),成本更低。

劣勢(shì):TFA可能引起多肽或蛋白質(zhì)骨架的乙酰化或降解。

Alloc/Allyl保護(hù)基:

優(yōu)勢(shì):可通過(guò)鈀催化脫除,適用于光控釋放等高級(jí)應(yīng)用。

劣勢(shì):合成步驟復(fù)雜,成本高。

選擇依據(jù):

若需溫和脫保護(hù)且對(duì)成本敏感:優(yōu)先選Boc。

若需精確控制氨基暴露時(shí)機(jī):HOOC-PEG-NH-FMOC更優(yōu)。

3. 實(shí)際案例:多肽-PEG-FMOC的合成與脫保護(hù)

步驟:

合成FMOC-Lys(Boc)-OH(含F(xiàn)MOC保護(hù)的ε-氨基和Boc保護(hù)的α-氨基)。

通過(guò)SPPS延伸多肽鏈,保留N端FMOC保護(hù)。

將多肽C端羧基與HOOC-PEG-NH-FMOC偶聯(lián),形成多肽-PEG-NH-FMOC。

用20%哌啶/DMF處理,脫除N端FMOC,暴露氨基用于熒光標(biāo)記(如FITC偶聯(lián))。

結(jié)果:

最終產(chǎn)物為FITC-多肽-PEG-NH?,兼具熒光信號(hào)、PEG長(zhǎng)循環(huán)特性和游離氨基的進(jìn)一步修飾潛力。

HOOC-PEG-NH-FMOC

產(chǎn)地:西安

用途:科研

包裝:瓶裝

供應(yīng)商:西安昊然生物

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