Aldehyde(3)-4-ARM-PEG-Azide(1)是一種多功能化的四臂聚乙二醇(4-ARM-PEG)衍生物,結合了醛基(-CHO)和疊氮基(-N?)兩種活性官能團,在生物學、材料科學及納米技術等領域展現(xiàn)出重要的應用價值。以下從結構特點、反應活性、應用方向及潛在挑戰(zhàn)等方面進行詳細介紹:
一、結構特點
1.四臂PEG骨架
多官能團平臺:以聚乙二醇為核心,四個臂分別延伸出聚乙二醇(PEG)鏈,形成星形拓撲結構。PEG鏈賦予分子優(yōu)異的水溶性、生物相容性和抗非特異性吸附能力,同時降低免疫原性,適合體內應用。
分子量可調:PEG臂長(分子量)可根據(jù)需求定制(如2000,5000,10000,20000,40000等)。
2.雙活性末端
醛基(-CHO):位于部分PEG臂末端,具有高反應活性,可與氨基(-NH?)、肼基(-NHNH?)等發(fā)生席夫堿反應或腙鍵形成,實現(xiàn)生物分子(如蛋白質、多肽、抗體)的共價偶聯(lián)。
疊氮基(-N?):位于另一部分PEG臂末端,可參與點擊化學反應(如銅催化疊氮-炔環(huán)加成,CuAAC),與炔基(-C≡CH)或應變炔烴(如DBCO)高效結合,形成穩(wěn)定的1,2,3-三唑環(huán)。
二、反應活性與應用方向
1.生物分子修飾與偶聯(lián)
醛基介導的偶聯(lián):通過醛基與生物分子表面的伯胺反應,形成可逆的席夫堿或穩(wěn)定的腙鍵,用于蛋白質、多肽的標記、固定化或靶向遞送。例如,將抗體偶聯(lián)至納米顆粒表面,增強靶向性。
疊氮基點擊化學:利用疊氮基與炔基修飾的熒光染料、藥物分子或納米材料的點擊反應,實現(xiàn)精準的功能化修飾。例如,通過CuAAC反應將藥物分子連接至PEG鏈,構建前藥系統(tǒng)。
2.多功能納米載體構建
雙模式偶聯(lián):同時利用醛基和疊氮基,將不同功能分子(如靶向配體、成像探針、治療藥物)整合至同一納米載體,實現(xiàn)診療一體化。例如,將葉酸(靶向配體)和Cy5(熒光探針)分別通過醛基和疊氮基連接至納米顆粒。
交聯(lián)網(wǎng)絡形成:通過醛基與氨基的交聯(lián)反應,或疊氮基與多炔基分子的點擊反應,構建水凝膠或納米顆粒交聯(lián)網(wǎng)絡,用于藥物緩釋或組織工程支架。
3.生物正交標記與成像
點擊化學標記:疊氮基與熒光炔烴探針的點擊反應,可用于活細胞內生物分子的原位標記與成像。例如,代謝標記含疊氮基的糖類或氨基酸,再通過CuAAC反應實現(xiàn)細胞內特定分子的可視化。
多模態(tài)成像:結合醛基偶聯(lián)的磁共振造影劑(如Gd-DOTA)和疊氮基點擊的熒光染料,構建多模態(tài)成像探針,提升疾病診斷的靈敏度與特異性。
三、優(yōu)勢
高反應效率:醛基與氨基的反應條件溫和,疊氮基與炔基的點擊反應高效且生物正交,適合復雜生物環(huán)境。
多功能整合:單一分子實現(xiàn)生物分子偶聯(lián)、靶向遞送、成像及治療功能,簡化載體設計。
生物相容性:PEG鏈降低免疫原性,延長體內循環(huán)時間,提高納米載體的穩(wěn)定性。
四、相關試劑
Biotin-PEG3-Azide,生物素-PEG3-疊氮化物
875770-34-6
Azide-PEG-hydrAzide
N3-PEG-hydrAzide,MW:5000
2-Arm-PEG-NH2,MW:20000
Desthiobiotin-PEG-Alkyne
Amine-PEG-Amine
NH2-PEG-NH2,MW:5000
956496-54-1
NH2-PEG-mannose
Amine-PEG-mannose,MW:5000
mPEG-DopAmine,mPEG-DPA,MW:2000
Dendro Amine-PEG-Dendro Amine
DSB-PEG-Alkyne,MW:20000
Alkyne-PEG-NHS
ALK-PEG-NHS,MW:3400
Bis-sulfone-PEG3-Azide
1802908-01-5
Azide-PEG-hydrAzide
N3-PEG-hydrAzide,MW:10000
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